Admirador y enamorado de su tierra natal, los paisajes, las mujeres, cuenta entre sus creaciones temas como Amargas verdades, Mujer bayamesa, Guarina, La tarde, Perla, Retorna y Tormento fiero.
Nació el 12 de abril de 1867 en Santiago de Cuba, en un hogar muy pobre y rodeado de música:
"En mi casa siempre había una, dos y hasta tres guitarras, sin contar las de mamá y papá".
Siendo un niño, en pleno apogeo de la primera guerra contra el coloniaje español, más de una vez llevó importantes mensajes de los patriotas cubanos. Es famosa la anécdota de que siendo un adolescente cruzó varias veces la bahía de Santiago de Cuba, una de las más amplias del país, con órdenes y documentos de los laborantes cubanos contra España.
Un día se atrevió a tomar la guitarra de uno de los habituales asistentes a las descargas troveras de su hogar y comenzó a intentar imitar lo que veía hacer a sus mayores, hasta que un golpe en la puerta lo interrumpe. Era justamente el dueño de la guitarra, nada más y nada menos que Pepe Sánchez, quien enterado del "robo", quiso escuchar los descubrimientos del niño. Aquellos mínimos acordes despertaron su emoción y un abrazo selló la certeza de que había nacido un artista.
"Con lo grande que fue Pepe Sánchez, y yo un vejigo, pude tocar las fibras de su sensibilidad. Él fue el único maestro que tuve en mi vida (...) tiene que figurar como precursor de la trova cubana"
A los 16 años, su hermano le regala la primera guitarra, y comienza también a autoalfabetizarse al no poder contestar una carta de amor de una muchacha. Las canciones ya había aparecido; con solo 12 años, a orillas del río Guaso nació la primera "sindada": una cuarteta musicalizada para recordar a una mujer.
Sindo aprendió toda suerte de acrobacias circenses y más de una vez se ganó el sustento con ese trabajo. Por otro lado jamás aprendió una nota musical, sin embargo sus obras han sido consideradas por prestigiosos como lecciones de armonía y composición. En broma, el trovador decía que su nombre era muestra de su ignorancia musical: Sin-Do, y que sin Do componía.
Bautizado por Federico García Lorca como "El gran Faraón de Cuba", a lo largo de sus 101 años de vida Sindo Garay conoció a muchas importantes personalidades. De muy niño Guillermón Moncada lo sentaba en sus piernas para oírlo cantar junto a su hermana, muy niña también. Y a lo largo de su vida conoció entre otros al gran violinista Brindis de Salas, al tenor Caruso, a Julio Antonio Mella y es probablemente el único que tuvo la oportunidad de estrechar las manos de José Martí y después las de Fidel Castro.
"¡Sí señor! Yo estreché la mano de Martí en Dajabón, República Dominicana, en 1895, dos meses antes de inmolarse en Dos Ríos"
La Bayamesa, título muy utilizado por diversos autores cubanos en innumerables obras, es quizás su canción más conocida. Cuenta Sindo que luego de una noche de serenata, al despertar en casa de un amigo, en cuyo patio había un paredón aún ennegrecido por el incendio de Bayamo, lo asaltó la inspiración y allí mismo, en un simple papel cartucho anotó los versos de su inmortal obra. Guitarra mediante llegaría después la melodía. Paradójicamente, el estreno de esta canción fue para la taquillera y el pianista del cine- teatro Bayamo, únicos asistentes esa noche.
El 17 de julio de 1968, moría a la edad de 101 años el más grande trovador de esta tierra de juglares. El festival de la trova de ese año se le dedicó a su memoria y su Bayamesa resonó en repetidas ocasiones en las voces de muy diversos trovadores. En su impresionantes funeral se encendieron tabacos y cigarros porque así lo había pedido Sindo. Poco antes, él había dicho:
"¡Ahora que cumplo cien años, comprendo lo breve que es la vida!"
Cuando Sindo Garay visitó a Emiliano Blez (documental de Rebeca Chávez, año 2000):
En 1990, la editorial Letras Cubanas publicó el ensayo Sindo Garay: memorias de un trovador, cuidadosamente escrito por Carmela de León, quien en su libro dice: "Estar cerca de Sindo era como respirar a Cuba a pleno pulmón".
